奇尔韦尔在切尔西的效力经历可谓一波三折。2021 年，他以 5000 万英镑的身价从莱斯特城转会而来，并帮助球队赢得了欧冠冠军。然而，在随后的三个赛季里，伤病问题一直困扰着他。如今，随着新任主帅格雷厄姆·波特更青睐马克·库库雷利亚和新签下的雷纳托·桑谢斯作为左后卫的首选，奇尔韦尔发现自己被挤到了替补席上。
如果奇尔韦尔选择离开斯坦福桥，那么由埃里克·十哈格执教的曼联可能会成为他的下一个目的地。在那里，他可以与老友梅森·芒特重聚，后者于一年前离开切尔西加盟红魔。同时，这也可能让奇尔韦尔重温他儿时对曼联的喜爱。
“有趣的是，我小时候经常和支持曼联的父亲一起去看他们的比赛，”奇尔韦尔在 2023 年 6 月切尔西官方网站上透露。“我记不清第一场对手是谁了，但肯定是曼联的比赛。我们总是在放学后去看欧冠的比赛，所以我记得的第一场比赛是在老特拉福德的欧冠赛事。作为第一次看球，这感觉非常好。”
“我们通常是乘坐火车去的，放学后需要转四趟火车才能赶上比赛开球。比赛结束后，我们还要再转四趟火车回家，凌晨一点才能到家，然后第二天早上又要去上学，但这些都是美好的回忆。”
“正是那些夜晚让我爱上了足球，”奇尔韦尔补充道。“放学后立刻出发，为了看一场比赛要来回花上六七个小时。看到那些球员时，我总是被深深吸引和震撼，这些就是让人热爱足球的时刻。”
奇尔韦尔的职业生涯始于莱斯特城，他 12 岁时加入球队，并在 2015 年在克劳迪奥·拉涅利的带领下完成了自己的一线队首秀。他是狐狸城奇迹般赢得 2015/16 赛季英超冠军的成员之一，尽管他并未在该赛季的联赛中出场。此后，他被租借至哈德斯菲尔德镇半个赛季，随后回到莱斯特城并在 2016/17 赛季成为一线队的常规主力。为狐狸城出场 123 次后，奇尔韦尔在 2020 年被切尔西签下。
自那时起，这位英格兰左后卫为切尔西出场 106 次，打入 9 球。他在前切尔西主帅托马斯·图赫尔的麾下发挥了最好的水平，被安排在前场的边翼卫位置，这也发挥了他的进攻能力。但如今，随着波特更偏向于内收型的边后卫，奇尔韦尔似乎显得有些格格不入。
离队对于球员和俱乐部来说，似乎是最好的选择，特别是在波特本周的言论之后。“奇尔韦尔是个很好的人，但在我们的体系中，他的位置会遇到困难，”波特坦言道。“我们的阵容非常庞大，无法给所有人上场机会，所以或许离开是更好的选择。”
不过，想要将他送走可能并非易事。奇尔韦尔的周薪为 20 万英镑，考虑到他最近的伤病记录，很少有俱乐部愿意匹配这样的工资。曼联阵中已有两名左后卫卢克·肖和泰雷尔·马拉西亚，但和奇尔韦尔一样，他们都因伤病问题错过了不少比赛。肖上赛季各项赛事仅出场 15 次，而马拉西亚由于去年夏天的膝盖手术，整个赛季都未能出场。
尽管如此，奇尔韦尔的经验和能力仍然让他成为转会市场上的抢手货。如果他能够保持健康，他无疑会成为曼联或任何其他球队的宝贵资产。然而，如果伤病继续困扰着他，他的未来可能会变得不那么光明。
现在，奇尔韦尔正处于职业生涯的关键时刻。他必须做出一个艰难的决定，是留在切尔西并为自己的位置而战，还是寻求新的挑战，在别处重新找回昔日的辉煌。无论他做出怎样的选择，他的未来都充满着不确定性，而他的下一站将决定他职业生涯的轨迹。
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